Hidroboració
La reacció d’alquens amb borà (BH3) seguida d’un tractament amb peròxid d’hidrogen i hidròxid de sodi dona alcohols amb selectivitat “anti-Markovnikov”.
Mecanisme
- Addició electrofílica de borà (BH3) a l’alquè mitjançant un mecanisme concertat (els enllaços es trenquen i es formen alhora). El bor és un àcid de Lewis i accepta els electrons de l’enllaç π.
- L’alquil borà resultant encara té dos hidrògens i la reacció es repeteix dues vegades més convertint-lo en trialquil borà.
- El trialquil borà s’oxida en l’alcohol corresponent mitjançant el tractament de la reacció amb peròxid d’hidrogen i hidròxid de sodi.
- Desprotonació del peròxid d'hidrogen: dona un ió peròxid d'hidrogen que ataca el bor.
- Es produeix un desplaçament de 1,2-alquil reduint la densitat d’electrons al bor.
- Un altre atac nucleofílic, aquesta vegada per –OH, seguit de la pèrdua de l’ió alcòxid i la seva protonació produeix l’alcohol final.
